aiuto chimica organica

thotgor · 01-06-2005, 18:12

Il dubbio è uno:

Allora, ho il mio composto, il bromobenzene.

Un Br attaccato ad un anello aromatico. Cosa fa questo composto? Niente sostituzione nucleofila bimolecolare, si limita a comportarsi come un aromatico (ovvero possiamo attaccarci un altro elettrofilo all'anello, in posizione orto para)?

C'è un modo per cavarsi dalle scatole il Br dall'anello? Usando i reattivi di grignard?

Poi... Ho un anello benzilico... con una gruppo NH che forma un doppio legame C=N con il C dell'anello. Come lo trasformo in un gruppo ammino NH2 cavando il doppio legame e contemporanemente non creando cariche positive?

Grazie

thotgor · 01-06-2005, 18:30

E mi spiegate per favore come funziona la sostituzione nucleofila aromatica? Il libro non l'accenna nemmeno.

thotgor · 01-06-2005, 19:07

Ho trovato questo

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/.../ch23-3-2.html

xenom · 01-06-2005, 19:42

Dunque mi attende questo l'anno prox.

thotgor · 01-06-2005, 19:49

cosa pensi di fare?

xenom · 01-06-2005, 20:08

Quote:

Originariamente inviato da thotgor

cosa pensi di fare?

resisto

ma tu la fai a livello di uni, io a livello di superiori, anche se in questa scuola la chimica è tosta (chimico biologico asd)

thotgor · 01-06-2005, 20:12

vado a studiare

Lorekon · 01-06-2005, 20:14

accattati il morrison-boyd e studia

Lucrezio · 01-06-2005, 20:15

Quote:

Originariamente inviato da xenom

resisto

ma tu la fai a livello di uni, io a livello di superiori, anche se in questa scuola la chimica è tosta (chimico biologico asd)

Ricordati che è chimica il destino e la missione dei fabbricanti di esplosivi

Lorekon · 01-06-2005, 20:23

cmq i reattivi di grignard attaccano dei gruppi alchilici grazie alla formazione du un carbonio nucleofilo (per quello sono famosi, di solito il C è elettrofilo essendo uno degli elementi meno elettronegativi tra tutti i più comuni) perciò mi sa che non c'è verso con Grignard.

Lorekon · 01-06-2005, 20:32

il libro dei chimica di mia sorreta dice che si può fare in due modi:

- in condizioni estreme: riscaldamento a 350 °C sotto pressione con una soluzione al 10 % di idrato sodico per ottenere l'intermedio benzino e poi il fenolo (poi per arrivare al benzene non lo dice

)

- reazioni con ioni alcossido (tipo metossido) in DMSO per ottenere un etere con il fenolo da una parte e il gruppo alchilico dall'altra.

io francamente no ti so dare una risposta, però come quesito è stimolante!

Lorekon · 01-06-2005, 20:38

Quote:

Originariamente inviato da thotgor

E mi spiegate per favore come funziona la sostituzione nucleofila aromatica? Il libro non l'accenna nemmeno.

testuale:

"il meccanismo delle sostituzioni nucleofile aromatiche è simila a quello delle corrispondenti sostituzioni elettrofile aromatiche con la differenza che 'intermedio coinvolto è un anione anzichè un catione. il nucleofilo si addiziona all'anello aromatico formandio un anione delocalizzato da cui viene successivamente espulso uno ione idruro."

inoltre

"le sostituzioni nucleofile aromatiche vanno effettuate quando possibile con l'impiego di composti dai quali possa venire rimosso un anione più stabile dello ione idruro. gruppi uscenti tipici sono ioni alogeno"

thotgor · 01-06-2005, 21:49

ok, l'avevo trovato il link...

mi è venuta un idea. probabilmente per togliere dalle balle il bromo il sistema c'è!

1) Ficco un gruppo nitro sull'anello aromatico.
2) Ho un nucleofilo, tipo l'anione del alcool metilico.
3) Il NO2 attrare densità elettronica dall'anello e favorisce la polarizzazione del Br sull'anello.
4) attacco con il mio nucleofilo, il Br- viene espulso e io invece ci attacco il mio anione dell'alcool metilico.

rimane il gruppo nitro tra le balle (che è anche disattivante... vabbè) ma si potrebbe fare in teoria.

Cmq grazie, ho il brown ma quello ridotto. La chimica organica non capisco se mi piace

01-06-2005, 18:12	#1
thotgor Senior Member Iscritto dal: Jun 2001 Città: Treviso Messaggi: 1158	aiuto chimica organica Il dubbio è uno: Allora, ho il mio composto, il bromobenzene. Un Br attaccato ad un anello aromatico. Cosa fa questo composto? Niente sostituzione nucleofila bimolecolare, si limita a comportarsi come un aromatico (ovvero possiamo attaccarci un altro elettrofilo all'anello, in posizione orto para)? C'è un modo per cavarsi dalle scatole il Br dall'anello? Usando i reattivi di grignard? Poi... Ho un anello benzilico... con una gruppo NH che forma un doppio legame C=N con il C dell'anello. Come lo trasformo in un gruppo ammino NH2 cavando il doppio legame e contemporanemente non creando cariche positive? Grazie __________________ Non ho niente altro da offrire alle altre persone, se non la mia stessa confusione something cold is creepin' around, blue ghost is got me, I feel myself sinkin' down L'arte non insegna niente, tranne il senso della vita

01-06-2005, 18:30	#2
thotgor Senior Member Iscritto dal: Jun 2001 Città: Treviso Messaggi: 1158	E mi spiegate per favore come funziona la sostituzione nucleofila aromatica? Il libro non l'accenna nemmeno. __________________ Non ho niente altro da offrire alle altre persone, se non la mia stessa confusione something cold is creepin' around, blue ghost is got me, I feel myself sinkin' down L'arte non insegna niente, tranne il senso della vita Ultima modifica di thotgor : 01-06-2005 alle 18:59.

01-06-2005, 19:07	#3
thotgor Senior Member Iscritto dal: Jun 2001 Città: Treviso Messaggi: 1158	Ho trovato questo http://www.chem.ucalgary.ca/courses/.../ch23-3-2.html __________________ Non ho niente altro da offrire alle altre persone, se non la mia stessa confusione something cold is creepin' around, blue ghost is got me, I feel myself sinkin' down L'arte non insegna niente, tranne il senso della vita

01-06-2005, 19:49	#5
thotgor Senior Member Iscritto dal: Jun 2001 Città: Treviso Messaggi: 1158	cosa pensi di fare? __________________ Non ho niente altro da offrire alle altre persone, se non la mia stessa confusione something cold is creepin' around, blue ghost is got me, I feel myself sinkin' down L'arte non insegna niente, tranne il senso della vita

01-06-2005, 20:12	#7
thotgor Senior Member Iscritto dal: Jun 2001 Città: Treviso Messaggi: 1158	vado a studiare __________________ Non ho niente altro da offrire alle altre persone, se non la mia stessa confusione something cold is creepin' around, blue ghost is got me, I feel myself sinkin' down L'arte non insegna niente, tranne il senso della vita

01-06-2005, 19:42	#4
xenom Senior Member Iscritto dal: Mar 2004 Città: Verona Messaggi: 2364	Dunque mi attende questo l'anno prox.

01-06-2005, 20:14	#8
Lorekon Senior Member Iscritto dal: May 2002 Città: Pavia.. a volte Milano o Como...talora Buccinasco! Firenze fino al 15/7 Messaggi: 2143	accattati il morrison-boyd e studia __________________ "Le masse sono abbagliate più facilmente da una grande bugia che da una piccola". (Adolf Hitler) "Se sei bello ti tirano le pietre, se sei brutto ti tirano le pietre. se sei al duomo ti tirano il duomo". (cit. un mio amico )

01-06-2005, 20:23	#10
Lorekon Senior Member Iscritto dal: May 2002 Città: Pavia.. a volte Milano o Como...talora Buccinasco! Firenze fino al 15/7 Messaggi: 2143	cmq i reattivi di grignard attaccano dei gruppi alchilici grazie alla formazione du un carbonio nucleofilo (per quello sono famosi, di solito il C è elettrofilo essendo uno degli elementi meno elettronegativi tra tutti i più comuni) perciò mi sa che non c'è verso con Grignard. __________________ "Le masse sono abbagliate più facilmente da una grande bugia che da una piccola". (Adolf Hitler) "Se sei bello ti tirano le pietre, se sei brutto ti tirano le pietre. se sei al duomo ti tirano il duomo". (cit. un mio amico )

01-06-2005, 20:32	#11
Lorekon Senior Member Iscritto dal: May 2002 Città: Pavia.. a volte Milano o Como...talora Buccinasco! Firenze fino al 15/7 Messaggi: 2143	il libro dei chimica di mia sorreta dice che si può fare in due modi: - in condizioni estreme: riscaldamento a 350 °C sotto pressione con una soluzione al 10 % di idrato sodico per ottenere l'intermedio benzino e poi il fenolo (poi per arrivare al benzene non lo dice ) - reazioni con ioni alcossido (tipo metossido) in DMSO per ottenere un etere con il fenolo da una parte e il gruppo alchilico dall'altra. io francamente no ti so dare una risposta, però come quesito è stimolante! __________________ "Le masse sono abbagliate più facilmente da una grande bugia che da una piccola". (Adolf Hitler) "Se sei bello ti tirano le pietre, se sei brutto ti tirano le pietre. se sei al duomo ti tirano il duomo". (cit. un mio amico )

01-06-2005, 21:49	#13
thotgor Senior Member Iscritto dal: Jun 2001 Città: Treviso Messaggi: 1158	ok, l'avevo trovato il link... mi è venuta un idea. probabilmente per togliere dalle balle il bromo il sistema c'è! 1) Ficco un gruppo nitro sull'anello aromatico. 2) Ho un nucleofilo, tipo l'anione del alcool metilico. 3) Il NO2 attrare densità elettronica dall'anello e favorisce la polarizzazione del Br sull'anello. 4) attacco con il mio nucleofilo, il Br- viene espulso e io invece ci attacco il mio anione dell'alcool metilico. rimane il gruppo nitro tra le balle (che è anche disattivante... vabbè) ma si potrebbe fare in teoria. Cmq grazie, ho il brown ma quello ridotto. La chimica organica non capisco se mi piace __________________ Non ho niente altro da offrire alle altre persone, se non la mia stessa confusione something cold is creepin' around, blue ghost is got me, I feel myself sinkin' down L'arte non insegna niente, tranne il senso della vita

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