Fenolo ed etanolo.....

[junkye]

Ragazzi qualcuno mi saprebbe suggerire un semplice metodo in laboratorio per distinguere tra fenolo ed etanolo? C'é per caso qualche reazione che reagisce in due modi visibilmente diversi con loro?

Grazie tanto per il vostro tempo

[Gyxx]

Originariamente inviato da junkye

Ragazzi qualcuno mi saprebbe suggerire un semplice metodo in laboratorio per distinguere tra fenolo ed etanolo? C'é per caso qualche reazione che reagisce in due modi visibilmente diversi con loro?

Grazie tanto per il vostro tempo

il fenolo, oltre ad essere TERRIBILMENTE tossico, cancerogeno, mutageno, etc etc, è puzzolentissimo ed è SOLIDO a t. ambiente. Per renderlo liquido a temperatura ambiente si deve scaldare a bagnomaria intorno ai 60 ° (se scalldato impropriamente e/o in una bottiglia chiusa ermeticamente può anche esplodere) sotto cappa aspirante e si deve aggiungere un 8% di acqua (8 ml a 92 ml di fenolo a 60°C). Questo è talvolta impropriamente definito FENOLO PURO allo stato liquido.

Di solito si aggiunge un 8% di tampone ad un determinato pH invece di acqua pura.

il fenolo si una x innumerevoli cose, fra l'altro x separare gli acidi nucleici (DNA, RNA) dalle proteine e dai grassi.

Ma NON è una cosa da maneggiare a cuor leggero, manco da me che ho l'esperienza ed i mezzi necessari (in azienda).

Tenendolo in una bottiglia trasparente alla luce, vedi che ingiallisce col tempo.

Infatti di solito si conserva in bottiglie scure.

Il fenolo liquido in bottiglia tende a precipitare (per ovvi motivi) nei cristalli insolubili di fenolo puro se messo in frigo. Questa è l'unica manovra che puoi fare in sicurezza x distinguere le 2 sostanze, se entrambe sono in bottiglie anche parzialmente trasparenti.

Per quanto riguarda la struttura, entrambi sono alcool primari : il fenolo non è altro che un anello aromatico con un gruppo alcoolico attaccato ad uno dei carboni dei vertici, l'alcool etilico è un etano con un gruppo alcoolico (OH) attaccato ad un carbonio.

Quindi hanno + o meno le stesse reazioni di base, ma l'anello aromatico rende la reattività del fenolo molto + spiccata, oltre al fatto che il fenolo tendere ad "impilarsi" e quindi forma facilmente cristalli e quindio ha un alto punto di fusione.

L'etanolo ha caratteriistiche completamente diverse, come ben sai.

ciaio e mi raccomando di non meterci mano a cuor leggero.

Gyxx

[junkye]

mmh quindi mi suggerisci di mettere entrambe le bottiglie in frigo e aspettare quella che fa prima precipitato......dammi una conferma che ho capito

io avevo anche pensato a qualcosa del genere:

fenolo e acqua di bromo insieme fanno qualcosa di molto particolare : la soluzione da rossa diventa immediatamente trasparente e si viene a creare precipitato bianco (2,4,6 tribromofenolo). Penso che l'etanolo invece non sia in grado di creare tale precipitato bianco e a temperatura ambiente neanche di reagire con il bromo (se non sbaglio Br2 reagisce a temperatura ambiente solo con C=C e non con C-C) e quindi la soluzione dovrebbe rimanere rossastra...cosa ne pensi?

[xenom]

I fenoli sono insolubili in acqua e in HCl.
L'etanolo è il comune alcool ed è solubile in acqua. Per cui teoricamente puoi provare a mescolare la sostanze in esame in acqua e vedi se è solubile o si formano due fasi diverse. Attenzione però, TUTTI i fenoli sono insolubili in H2O (resorcina, aminofenolo, idrochinone ecc.)

un'altra soluzione veloce per verificare se è un fenolo (intesa come classe dei fenoli), fai reagire la sostanza con sali di diazonio, dovresti ottenere una colorazione rossa.


Altrimenti puoi provare questo saggio per determinare il fenolo (attenzione con questo saggio puoi rilevare anche la para-ossi-benzaldeide)
Basta mescolare poca sostanza in esame con 1 ml di cloroformio, aggiungere un litro di FeCl3 in soluzione di cloroformio. Infine addizioni una o due goccie di piridina.
Se la sostanza in esame è fenolo, appare una colorazione viola.

ps: confermo quanto detto da gyxx riguardo la pericolosità del fenolo, in lab non l'abbiamo nemmeno usato... e si che ci fanno tranquillamente usare l'acido solforico al 98% o l'acetato di piombo

[Gyxx]

EDIT; era partito il messaggio incompleto, quello completo lo trovate + in giù.

[Shivah]

forza Gyxx, forza xenom, spiegategli la SN1 e SN2 !!!
se ho tempo ti faccio un post stasera...ma dubito !
ciaooo

ti do solo un suggerimento --> guardati le sostituzioni nucleofile ciaooooooooo

[xenom]

Originariamente inviato da Gyxx

Ok, se quello che te hai scritto FOSSE vero, allora come mai io da 11 anni a questa parte preparo il fenolo liquido come ho descritto sopra (preso pari pari dall' index merck http://www.merckbooks.com/mindex/ , la BIBBIA della chimica ) aggiungerndoci un 8% di acqua ????

http://www.merck.de/servlet/PB/menu/1171850/index.html

E la mia collega 2 scrivanie + in la, che anche lei prepara settimanalmente il resorcinolo, come farebbe ????

Diciamo piuttosto che a pH neutro hanno una solubilità moderata, da cui OLTRE UN CERTO LIVELLO di acqua non ne assorbono + (si saturano di acqua) e fanno le due fasi come hai detto ..

però di qui a dire che sono INSOLUBILI in acqua ci corre parecchino ......

altra cosa : la reazione che gli proponi, oltre ad essere NOTEVOLMENTE PERICOLOSA, non è facile da fare per una persona che di chimica ne sa poco e ne ha maneggiata poca, come può essere q

se quello che ho scritto non è vero allora la mia prof è stupida oppure ho interpretato male il discorso che ha scritto sulla dispensa di chimica organica laboratorio
testualmente:

Fenoli

Si tratta di composti insolubili in acqua e acido cloridrico, ma solubili in etere e idrossido di sodio.
I fenoli posono essere riconosciuti facendoli reagire con sali di diazonio, ottenendo generalmente un precipitato rosso.
I fenoli inoltre, danno con FeCl3 reazioni cromatiche con colorazioni blu, viola, rosse, verdi ecc., date da formazione di complessi o prodotti parziali di ossidazione. Non si tratta comunque di saggi specifici; si deve avere il fondato sospetto che si tratti di fenolo.

ps: quel saggio l'ho fatto in laboratorio a scuola, l'ultimo intendo, ovviamente non con il fenolo (ho provato con la resorcina, idrochinone, beta-fenolo e altro).

[Gyxx]

Originariamente inviato da xenom

I fenoli sono insolubili in acqua e in HCl.
L'etanolo è il comune alcool ed è solubile in acqua. Per cui teoricamente puoi provare a mescolare la sostanze in esame in acqua e vedi se è solubile o si formano due fasi diverse. Attenzione però, TUTTI i fenoli sono insolubili in H2O (resorcina, aminofenolo, idrochinone ecc.)

un'altra soluzione veloce per verificare se è un fenolo (intesa come classe dei fenoli), fai reagire la sostanza con sali di diazonio, dovresti ottenere una colorazione rossa.


Altrimenti puoi provare questo saggio per determinare il fenolo (attenzione con questo saggio puoi rilevare anche la para-ossi-benzaldeide)
Basta mescolare poca sostanza in esame con 1 ml di cloroformio, aggiungere un litro di FeCl3 in soluzione di cloroformio. Infine addizioni una o due goccie di piridina.
Se la sostanza in esame è fenolo, appare una colorazione viola.

ps: confermo quanto detto da gyxx riguardo la pericolosità del fenolo, in lab non l'abbiamo nemmeno usato... e si che ci fanno tranquillamente usare l'acido solforico al 98% o l'acetato di piombo

Ok, se quello che te hai scritto FOSSE vero, allora come mai io da 11 anni a questa parte preparo il fenolo liquido come ho descritto sopra (preso pari pari dall' index merck http://www.merckbooks.com/mindex/ , la BIBBIA della chimica ) aggiungerndoci un 8% di acqua ????

http://www.merck.de/servlet/PB/menu/1171850/index.html

E la mia collega 2 scrivanie + in la, che anche lei prepara settimanalmente il resorcinolo, come farebbe ????

Diciamo piuttosto che a pH neutro hanno una solubilità moderata, da cui OLTRE UN CERTO LIVELLO di acqua non ne assorbono + (si saturano di acqua) e fanno le due fasi come hai detto ..

però di qui a dire che sono INSOLUBILI in acqua ci corre parecchino ......

altra cosa : la reazione che gli proponi, oltre ad essere NOTEVOLMENTE PERICOLOSA, e descritta malino (non ha messo una concentrazione che sia una, e poi vorrei sapere con che cavolo la vorresti maneggiare una soluzione IN CLOROFORMIO) non è facile da fare per una persona che di chimica ne sa poco e ne ha maneggiata poca, come può essere qualcuno che non conosce la differenza fra fenolo e alcool etilico.

La chimica non è come far da mangiare, un pizzico qui ed un pizzico la.Quello è il modo migliore x farsi del male per se stessi e per gli altri.

Qui l'unico modo abbastanza innoquo x vedere una differenza è mettere 2 boccette di liquido in frigo e/o in congelatore, e vedere quale precipita o di misurarne la densità attraverso il peso (se le bottiglie sono uguali, OVVVIAMENTE qualuque soluzione di fenolo peserà di + dell' etanolo puro).

O se aveste lo spettrofotmentro sotto cappa, e vi facessero usare le cuvette in quarzo, fare una scansione del near UV x cercare l'anello aromatico (picco asssorbimento intorno a 280). Quello che assorbe di + è il fenolo.

ciao

Gyxx

[xenom]

Originariamente inviato da Shivah

forza Gyxx, forza xenom, spiegategli la SN1 e SN2 !!!
se ho tempo ti faccio un post stasera...ma dubito !
ciaooo

ti do solo un suggerimento --> guardati le sostituzioni nucleofile ciaooooooooo

non parlarmi di nucleofile ed elettrofile che oggi mi sono fatto due ore di chimica organica su ste cose


edit: errore madornale, ho scritto un LITRO di FeCl3, voledo dire un MILLILITRO

[Gyxx]

Originariamente inviato da Shivah

forza Gyxx, forza xenom, spiegategli la SN1 e SN2 !!!
se ho tempo ti faccio un post stasera...ma dubito !
ciaooo

ti do solo un suggerimento --> guardati le sostituzioni nucleofile ciaooooooooo

se lo vuole sapere in via teorica OK, ma se lo vuole sapere in via pratica rischia solo di farsi del male.

considerando la pericolosità del composto e le f@ve che bazzicano qui intorno, penso che la cosa migliore sia il congelatore ;9.

ti lascio a te l'onore delel altre spiegazioni.

Cià

Gyxx

[xenom]

Originariamente inviato da Gyxx

altra cosa : la reazione che gli proponi, oltre ad essere NOTEVOLMENTE PERICOLOSA, e descritta malino (non ha messo una concentrazione che sia una, e poi vorrei sapere con che cavolo la vorresti maneggiare una soluzione IN CLOROFORMIO) non è facile da fare per una persona che di chimica ne sa poco e ne ha maneggiata poca, come può essere qualcuno che non conosce la differenza fra fenolo e alcool etilico.

La chimica non è come far da mangiare, un pizzico qui ed un pizzico la.Quello è il modo migliore x farsi del male per se stessi e per gli altri.

per le concentrazioni... in effetti non ricordo quella del cloroformio, non c'è scritta qui ma mi pare fosse 0.1N... cmq l'abbiamo usato sotto cappa. Non l'ho specificato e in effetti è buona cosa scriverlo (sniffato personalmente per errore, non è una cosa simpatica ).
l'FeCl3 invece è un grammo sciolto in 100 ml di cloroformio.

aggiungere il cloroformio al fenolo non mi risulta che possa essere pericoloso... il CHCl3 è un solvente e mi pare che sia anche interte (ma qui potrei sbagliarmi!)

[Gyxx]

Originariamente inviato da xenom

per le concentrazioni... in effetti non ricordo quella del cloroformio, non c'è scritta qui ma mi pare fosse 0.1N... cmq l'abbiamo usato sotto cappa. Non l'ho specificato e in effetti è buona cosa scriverlo (sniffato personalmente per errore, non è una cosa simpatica ).
l'FeCl3 invece è un grammo sciolto in 100 ml di cloroformio.

aggiungere il cloroformio al fenolo non mi risulta che possa essere pericoloso... il CHCl3 è un solvente e mi pare che sia anche interte (ma qui potrei sbagliarmi!)

rendi solo più volatile un veleno .... e lo rendi volatile con una sostanza, il cloroformio, che oltre a stordire /essere utilizzato come anestetico, può anche uccidere x sovradosaggio ....

..inoltre è particolarmente infiammabile.

devo aggiungere altro ???

io farei un altro appello alla vostra coscienza x informarvi sulle cose che volete manipolare PRIMA anche solo di pensare di manipolarle.

la prima cosa da fare è cercarne la scheda di sicurezza.

Da retta, non fo x essere saccente o carogna, ma lo dico x il vostro bene. te NON hai idea di quel che è un incidene di laboratorio.

[junkye]

emh qualcuno potrebbe darmi una rispostina per quella cosa che avevo detto a proposito dell'acqua di bromo per favore.... , grazie a tutti per l'aiuto, sono molto propenso a proporre il frigorifero

[xenom]

Originariamente inviato da Gyxx

rendi solo più volatile un veleno .... e lo rendi volatile con una sostanza, il cloroformio, che oltre a stordire /essere utilizzato come anestetico, può anche uccidere x sovradosaggio ....

..inoltre è particolarmente infiammabile.

devo aggiungere altro ???

io farei un altro appello alla vostra coscienza x informarvi sulle cose che volete manipolare PRIMA anche solo di pensare di manipolarle.

la prima cosa da fare è cercarne la scheda di sicurezza.

Da retta, non fo x essere saccente o carogna, ma lo dico x il vostro bene. te NON hai idea di quel che è un incidene di laboratorio.

si ho capito, ma la pericolosità è data solo dal fenolo. Ti ho già detto che ste cose le faccio a scuola, luogo per altro in cui ci sono personaggi che in confronto a me... ti verrebbe da piangere (gente che si diverte a sporcare i camici con il nitrato d'argento ...), per cui vuol dire che sono fattibili con un po' di attenzione, chiaramente SOTTO KAPPA.

Con il fenolo non ci ho lavorato, come dici tu la pericolosità potrebbe aumentare, comunque secondo me è fattibile se fatto sotto kappa... no?
Comunque quella di usare il saggio descritto è una soluzione estrema, non penso che junkye tra l'altro abbia gli strumenti necessari per farla (la piridina dove diavolo la trovi ).

Da quanto scritto sulla dispensa che posseggo, sembrerebbe che il fenolo non si solubilizzi in acqua... ma scusa, aggiungendo tanta acqua non si può provare? tu hai detto che dopo un po' si satura... io ho provato con il beta-fenolo e ti assicuro che con un po' di acqua si vedono nettamente le due fasi diverse... però ho aggiunto tanta acqua quanta sostanza...
l'etanolo invece si solubilizza senza problemi in acqua (e anche in etere, classe di solub. S1)

[junkye]

Originariamente inviato da junkye

emh qualcuno potrebbe darmi una rispostina per quella cosa che avevo detto a proposito dell'acqua di bromo per favore....

[xenom]

Originariamente inviato da junkye

mmh quindi mi suggerisci di mettere entrambe le bottiglie in frigo e aspettare quella che fa prima precipitato......dammi una conferma che ho capito

io avevo anche pensato a qualcosa del genere:

fenolo e acqua di bromo insieme fanno qualcosa di molto particolare : la soluzione da rossa diventa immediatamente trasparente e si viene a creare precipitato bianco (2,4,6 tribromofenolo). Penso che l'etanolo invece non sia in grado di creare tale precipitato bianco e a temperatura ambiente neanche di reagire con il bromo (se non sbaglio Br2 reagisce a temperatura ambiente solo con C=C e non con C-C) e quindi la soluzione dovrebbe rimanere rossastra...cosa ne pensi?

Trovato sulla dispensa: il saggio che intendi serve per identificare gli alcheni
il bromo si decolora (rosso-->trasparente) per l'addizione elettrofila del bromo al doppio legame.

non mi pare che in questo caso non ti serva.... anche il fenolo non dovrebbe decolorarti il bromo...

edit: non so però se il saggio è quello che intendi tu... per acqua di bromo cosa intendi? il bromo che intendo io è allo stato biatomico Br2

[junkye]

nono che il fenolo decolori il bromo é cosa certa, voglio solo sapere se é sicuro che l'etanolo non lo faccia

[junkye]

anchio intendo comunque il bromo biatomico Br2

[xenom]

Originariamente inviato da junkye

anchio intendo comunque il bromo biatomico Br2

ok allora è proprio vero che a scuola si studiano le cose approssimativamente. In effetti è un bene ma almeno potrebbero dire che ci sono delle eccezioni
minkia qui sembra che solo gli alcheni decolorino il bromo... domani prendo a schiaffi la prof di organica
comunque, sempre per il discorso degli alcheni l'etanolo non DOVREBBE decolorare il bromo, ma a questo punto non so quanto possa risultare attendibile questa dispensa data la sua superficialità

[Gyxx]

Suggerimento veloce :

L'etanolo NON ha doppio legame (VEDI SOTTO)

   H H
   | |
 H-C-C-OH
   | |
   H H

Poi vi giro pure la scheda di sicurezza del cloroformio
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0027.html

Del fenolo
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0070.html

ed infine del bromo.
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0107.html

Come vedete TUTTI E TRE sono pericolosi parecchio.

in particolare, il cloroformio è cancerogeno e con ossigeno diventa infiammabile, il fenolo è un vleno fatto e finito, per quanto riguarda il bromo, a parte la tossicità vi riporto questo :

Si formano fumi tossici per riscaldamento. La sostanza � un forte ossidante e reagisce violentemente con materiali combustibili e riducenti. Reagisce violentemente con ammoniaca acquosa, metalli , composti organici e fosforo causando pericolo di incendio e esplosione. Attacca alcuni tipi di plastica,gomma e rivestimenti.

considerando che il fenolo è un ridicente ..... vedi sotto

Si formano fumi tossici per riscaldamento. La soluzione in acqua � un acido debole. Reagisce con ossidanti causando pericolo di incendio ed esplosione.

io ci penserei 2 volte prima di maneggiarli con disinvoltura.

ciao

Gyxx