Web server domestico: non riesco a navigare dalla LAN

[maximumwarp]

A casa ho una connessione FTTC TIM con indirizzo IP pubblico dinamico.
La rete è così strutturata: un modem TIM Sercomm VD625 con DHCP disabilitato e un Raspberry Pi 3 che esegue Pi-hole con DHCP abilitato e server DNS di Google e Cloudfare. Ad alcuni dispositivi il server DHCP di Pi-hole assegna un indirizzo dinamico ma per altri con faccio riservato un indirizzo predefinito tramite indirizzo MAC; uno di questi dispositivi con IP "statico" è una macchina VirtualBox che esegue un server web / mail con s.o. Debian 9.9 e Nginx, PHP, MariaDB e Postfix. Questo server web virtuale ospita il mio sito web personale e un paio di applicazioni web. Ho acquistato un dominio su Namecheap.com e il server aggiorna l'IP pubblico della mia connessione TIM tramite ddclient qualora avvengano cambi (caduta di connessione, black-out, ecc...).
In tutto ciò si presenta uno strano problema: il sito e le applicazioni web non sono raggiungibili se provo a navigare da qualsiasi dispositivo all'interno della LAN. Tutto funziona perfettamente cercando di navigare dall'esterno (ad esempio, se disconnetto gli smartphone dal WiFi e provo a navigare con la connessione 4G, i siti tornano navigabili). Se riavvio il modem, il Pi 3 e il server, per alcuni minuti posso anche navigare dalla LAN, poi, improvvisamente, tutto smette nuovamente di funzionare.

Cosa potrebbe essere?