Informazioni su virtual Box

[Catte96]

Allora oggi da oggi ho avuto un problema che non mi fa più avviare iTunes (Apple mobile device service non può funzionare). Io quindi ho disinstallato e nel reinstallare mi diceva che non era possibile modificare una chiave di registro. (Non ditemi soluzioni per questo che a parte il ripristino ho provato di tutto).
Ora, poiché io devi acquistare la musica da iTunes e poiché ho un iPad che devo aggiornare e Jailbreakare, volevo sapere se utilizzando un sistema operativo virtuale (OS X o Windows 7) da VirtualBox potevo avere accesso tranquillamente al dispositivo Apple collegato via USB e se le canzoni scaricate su virtualBox potevano poi essere trasferite sul mio Windows 8.1 .
In alternativa è possibile fare la stessa cosa da Ubuntu, installato a fianco di Windows 8.1, e utilizzando Wine (poiché iTunes ancora non è disponibile per Linux)???
Grazie a chi mi risponderà