[JAVA] Come strutturare una webapp correttamente

[DuHarTapt]

devo fare un progetto la cui struttura è:

- Una applicazione web in cui vengono fatti inserimenti in un database

- Un'altra applicazione WEB che fa tutt'altro ma che utilizza lo stesso database

- Volevo imprare ad utilizzare anche Hibernate

Quale è il modo migliore di strutturare un simile pogetto?

Può avere un senso fare:
- Fare un semplice Java Project che fa da connettore con il database.
Utilizzare Hibernate per la gestione del database.
Definire le classi bean in comune alle due applicazioni.
Definire le classi "middleware" che fanno il CRUD

- Fare una web application in cui importare il progetto precedente
utilizzare JSP/HTML/JSTL per visualizzare i dati.
Quando un utente preme un bottone richiamare una servlet che richiama le operazioni del db fatte precedentemente

- Stessa cosa per l'altra applicazione web.

Insomma..vorrei evitare di scrivere due volte le stesse cose.
E' possibile o ho scritto una marea di stupidaggini? :=

Altra cosa. Hibernate è adatto/performante per gestire qualche centinaio di dati e per fare query con 4/5 join?
C'è qualcosa di meglio?