[Chimica farmaceutica] Ibuprofene e Aspirina: equivalenti?

[eraser]

Ciao a tutti,

avrei una domanda per i chimici/farmacisti/chimici farmaceutici e chi altro sia in grado rispondere al quesito

Prima che mi linciate: lo so che ho scritto Aspirina quando avrei dovuto scrivere Acido Acetisalicilico, era per evitare un titolo del thread lunghissimo

Comunque sia, l'argomento in questione riguarda i FANS, i farmaci anti-infiammatori non steroidei. In particolare vorrei parlare dei due principi attivi esposti nel titolo del thread: ibuprofene e acido acetilsalicilico.

Ibuprofene, derivato dall'acido propionico; acido acetilsalicilico, meglio conosciuto con il nome commerciale di Aspirina.

Entrambi hanno una funzione antipiretica, antiinfiammatoria, analgesica.

Sono totalmente equivalenti questi due principi attivi? O uno dei due è più efficace in alcuni campi rispetto che ad altri? (Esempio, una cosa che si dice spesso è che l'acido acetilsalicilico sia più efficace come effetto anti-infiammatorio mentre l'ibuprofene abbia maggiore efficacia come effetto analgesico).

Se è così, cioè che hanno più effetto in alcuni campi rispetto che ad altri, mi sapreste spiegare il perché?

Da quello che so io, entrambi inibiscono l'enzima della cicloossigenasi, meglio specificati anche con le isoforme COX-1 e COX-2 (e COX-3 presente nel sistema nervoso centrale).

COX-1 è sintetizzata in maniera diffusa nel corpo ed è molto utile ad esempio nello stomaco, poiché sintetizza la produzione delle prostaglandine utili a preservare la mucosa protettiva gastrointestinale.

COX-2 invece è sintetizzata molto solo nelle zone in fase infiammatoria

COX-3 SNC è fortemente legata alla risposta febbrile ed infiammatoria

Il paracetamolo (la tachipirina in altre parole) agisce principalmente sull'isoforma COX-3, ed è per questo che ha una forte capacità di abbassare la febbre e una potente azione analgesica, ma non ha effetti collaterali sullo stomaco (come i FANS) perché non va ad inibire le isoforme COX-1 e COX-2. Ma, proprio per questo motivo, il paracetamolo manca di funzionalità antiinfiammatoria, proprio perché non inibisce l'isoforma COX-2.

I farmaci FANS, invece, vanno ad inibire sia COX-1 che COX-2, fornendo quindi azione antipiretica (anche se la tachipirina ha un effetto maggiore e più specifico per la febbre), anti-infiammatoria e analgesica.

Proprio per questo approccio molto "aperto", i FANS possono anche recare danni, soprattutto allo stomaco, perché inibiscono sia COX-1 che COX-2. I FANS di nuova generazione, invece, sono in grado di attaccare specificatamente le isoforme COX-2, che sono quelle maggiormente responsabili delle infiammazioni.

Ora, sia acido acetilsalicilico che ibuprofene sono due FANS che inibiscono sia COX-1 che COX-2, sebbene in maniera diversa: in maniera irreversibile il primo, in maniera reversibile il secondo. Ecco anche perché si dice che l'ibuprofene sia meno gastro-lesivo rispetto all'acido acetilsalicilico.

Detto tutto questo: ho sbagliato qualcosa? Per i motivi sopra esposti, i due principi attivi non dovrebbero avere gli stessi identici effetti e quindi essere equivalenti?

Grazie mille

PS: se qualcuno dovesse trovare imprecisioni, siate clementi, non sono un chimico. Sono un informatico a cui piace interessarsi anche di queste cose

[Dumah Brazorf]

Non consideri anche il paracetamolo?
Io uso l'efferalgan (versione blanda con vitaminaC) al posto dell'aspirina perchè questa mi fa starnutire...

[frankytop]

Originariamente inviato da Dumah Brazorf

Non consideri anche il paracetamolo?
Io uso l'efferalgan (versione blanda con vitaminaC) al posto dell'aspirina perchè questa mi fa starnutire...

L'ha scritto.

[Shivan man]

Originariamente inviato da eraser

Ora, sia acido acetilsalicilico che ibuprofene sono due FANS che inibiscono sia COX-1 che COX-2, sebbene in maniera diversa: in maniera irreversibile il primo, in maniera reversibile il secondo. Ecco anche perché si dice che l'ibuprofene sia meno gastro-lesivo rispetto all'acido acetilsalicilico.

Ciao, scusami se non ti posso essere utile ma vorrei sapere se potessi spiegare meglio questa frase. Io non ho mai preso un'aspirina in vita mia, ma conosco persone persone che per ogni cavolata ne fanno uso, e quell'irreversibile che hai scritto mi ha messo un po' in allarme. Non è che tra qualche anno si ritrovano a non produrre più questi COX-1 e COX-2 e gli si buca lo stomaco?

[Dumah Brazorf]

Originariamente inviato da frankytop

L'ha scritto.