Problema compatibilità allegati con Mail

[MykMac]

Ciao a tutti. Ho provato a fare una ricerca nel forum del mio problema, ma non ho trovato risposta. O che nessuno ha questo mio problema oppure ho cercato male. Se sono nel secondo caso, scusate e ditemi il 3D giusto.
Nel caso contrario, invece, ecco quale è il problema nel dettaglio: io ho due caselle di posta elettronica su Email.it, di cui una la gestisto con Mail e l'altra da accesso web. Quella con Mail è configurata su account POP. Ora, il problema è che quando mando una mail con Mail con degli allegati, anche spuntando la flag "Windows friendly", verso l'altro account (gestito via web), ecco che qui non mi visualizza gli allegati. Se l'allegato è di 100 kb, la mail sul sito pesa comunque 100 kb, ma non c'è nessun allegato. Solo un bordello di numeri e lettere strane.
Invece gli allegati arrivano benissimo su Gmail.com (dove ho un altro account), anche senza spuntare la casella "Windows friendly". Secondo voi da che dipende?
Ve lo chiedo perché degli amici che hanno libero dicono che non ricevono le mie mail se le mando con il programma Mail...
Vi è capitato qualcosa di simile?
Grazie in anticipo.

[Claudio83]

hai provato ad usare un altro server di uscita? per esempio quello di gmail. o aruba?

[MykMac]

No, non ho provato. Secondo te/voi è un problema di Email.it?
E comunque è confermato che anche su Libero gli allegati con Mail non vanno...

[Claudio83]

Non lo so, prova e vedi se è quello il problema. Ciao