E' possibile, tramite le estensioni per Frontpage di IIS...ma credo che questa funzionalità sia ben poco documentata...
Perchè non fai un upload tramite un form (replicando ciò che viene inviato tramite il form potresti replicare l'upload anche senza passare dal form, ma tramite VB6)...ovviamente ci deve essere uno script sul server (in php o asp) che prende i dati che invii e va a scrivere il file nella dir che vuoi te...
Quindi direi di partire facendo funzionare un normale form di upload...dopo con uno sniffer e con la RFC di HTTP alla mano ti guardi come funziona la richiesta che devi fare al server (e come allegare il file)...
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