bè se non è il tuo genere perchè vuoi comprarlo a tutti i costi?
Vedrò di farti una panoramica:
I vari "stories" lasciali perdere che sono fatti principalmente per console portatili e non vale la pena.
GTA III: è il primo, ambientato a New York. Essendo il più vecchio è quello dove puoi fare meno cose (non puoi volare, non ci sono moto, non si nuota...) ma ha una buona trama (ci sono le principali gang mondiali, mafia, cartello colombiano, Yakuza, ecc...).
GTA Vice City: il secondo, ambientato nei bellissimi anni 80. E' quello con la migliore colonna sonora e secondo molti anche la migliore ambientazione (anni 80 appunto). Si possono scegliere più armi, si possono avere delle proprietà, avere molte auto...già è molto meglio di GTA III. Ha anche una storia più interessante (Tommy Vercetti ha un carisma che non troverai negli altri GTA).
GTA San Andreas: enorme (sarà il triplo di grandezza rispetto ai primi due) e strapieno di possibilità. Probabilmente il più longevo, ma personalmente ha la peggior ambientazione (gangsta rap) e la peggiore colonna sonora (80% di musica hip hop), oltre che un protagonista ignorante, stupido ed antipatico (imho). Se ti piace l'hip hop però è decisamente quello che fa per te.
Di mio ti consiglio di cominciare con Vice City, che secondo me è il migliore (considerando anche il tempo in cui è uscito) per storia, ambientazione e soprattutto musicalmente...ma come gioco in generale San Andreas è decisamente il più completo.

Vedi tu insomma.