View Full Version : aiuto chimica organica
Il dubbio è uno:
Allora, ho il mio composto, il bromobenzene.
Un Br attaccato ad un anello aromatico. Cosa fa questo composto? Niente sostituzione nucleofila bimolecolare, si limita a comportarsi come un aromatico (ovvero possiamo attaccarci un altro elettrofilo all'anello, in posizione orto para)?
C'è un modo per cavarsi dalle scatole il Br dall'anello? Usando i reattivi di grignard?
Poi... Ho un anello benzilico... con una gruppo NH che forma un doppio legame C=N con il C dell'anello. Come lo trasformo in un gruppo ammino NH2 cavando il doppio legame e contemporanemente non creando cariche positive?
Grazie
E mi spiegate per favore come funziona la sostituzione nucleofila aromatica? Il libro non l'accenna nemmeno.
Ho trovato questo :asd:
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch23/ch23-3-2.html
Dunque mi attende questo l'anno prox.
:eek: :mc: :ops:
cosa pensi di fare?
resisto :asd:
ma tu la fai a livello di uni, io a livello di superiori, anche se in questa scuola la chimica è tosta (chimico biologico asd) :D
accattati il morrison-boyd e studia :D
Lucrezio
01-06-2005, 20:15
resisto :asd:
ma tu la fai a livello di uni, io a livello di superiori, anche se in questa scuola la chimica è tosta (chimico biologico asd) :D
Ricordati che è chimica il destino e la missione dei fabbricanti di esplosivi ;)
:sofico:
cmq i reattivi di grignard attaccano dei gruppi alchilici grazie alla formazione du un carbonio nucleofilo (per quello sono famosi, di solito il C è elettrofilo essendo uno degli elementi meno elettronegativi tra tutti i più comuni) perciò mi sa che non c'è verso con Grignard.
il libro dei chimica di mia sorreta dice che si può fare in due modi:
- in condizioni estreme: riscaldamento a 350 °C sotto pressione con una soluzione al 10 % di idrato sodico per ottenere l'intermedio benzino e poi il fenolo (poi per arrivare al benzene non lo dice :D )
- reazioni con ioni alcossido (tipo metossido) in DMSO per ottenere un etere con il fenolo da una parte e il gruppo alchilico dall'altra.
io francamente no ti so dare una risposta, però come quesito è stimolante! :D
E mi spiegate per favore come funziona la sostituzione nucleofila aromatica? Il libro non l'accenna nemmeno.
testuale:
"il meccanismo delle sostituzioni nucleofile aromatiche è simila a quello delle corrispondenti sostituzioni elettrofile aromatiche con la differenza che 'intermedio coinvolto è un anione anzichè un catione. il nucleofilo si addiziona all'anello aromatico formandio un anione delocalizzato da cui viene successivamente espulso uno ione idruro."
inoltre
"le sostituzioni nucleofile aromatiche vanno effettuate quando possibile con l'impiego di composti dai quali possa venire rimosso un anione più stabile dello ione idruro. gruppi uscenti tipici sono ioni alogeno"
ok, l'avevo trovato il link...
mi è venuta un idea. probabilmente per togliere dalle balle il bromo il sistema c'è!
1) Ficco un gruppo nitro sull'anello aromatico.
2) Ho un nucleofilo, tipo l'anione del alcool metilico.
3) Il NO2 attrare densità elettronica dall'anello e favorisce la polarizzazione del Br sull'anello.
4) attacco con il mio nucleofilo, il Br- viene espulso e io invece ci attacco il mio anione dell'alcool metilico.
rimane il gruppo nitro tra le balle (che è anche disattivante... vabbè) ma si potrebbe fare in teoria.
Cmq grazie, ho il brown ma quello ridotto. La chimica organica non capisco se mi piace :mc:
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