Intanto benvenuto
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Non ti posso aiutare in particolare sulle applicazioni come il cad perchè non le conosco. Cmq qualcosa c'è, anche se non so se sono paragonabili ai corrispettivi per windows.
Per il resto, se hai due amici linuxiani e sono disposti ad aiutarti (ciò non significa che appena qualcosa non va chiami loro, ma dove prorpio non riesci ti fai aiutare, altrimenti non impari, soprattutto a come ti devi comportare di fronte ad un problema), ti consiglio di installarti la loro distribuzione. Altrimenti io ti consiglierei la slackware, anche se ha la fama di essere un po' ostica. A dire il vero io ho iniziato con la slack e mi ci sono trovato molto bene Inoltre è anche bella veloce. Altre distro più user friendly sono mandrake e fedora su tutte, più facili, ricche di tool grafici per fare le cose, ma un poì più pesanti e alla lunga, secondo me, impari di meno.
Come cose che devi sapere da prima, ti direi più o meno le cose che ti servono per windows (file, cartelle, partizioni, programmi...). Le cose nuove le impari piano piano(permessi, gestione utenti). Forse una cosa che è bene sapere prima è il tuo hardware. Devi sapere il più possibile che computer hai: in qualche occasione ti servirà per configurare alcune cose (come il server grafico, o più in là quando ricompilaerai il kernel
).
Una distribuzione live usala solo se vuoi rompere il ghiaccio, per qualche giorno, ma non di più. E' lenta (legge in continuazione da cd), e non ti permette di fare proprio tutto tutto (ad esempio le impostazioni del desktop si resettano ogni volta, perchè non scrive niente sull'hardisk a meno che non glielo dici esplicitamente tu).
Per qualsiasi cosa chiedi pure.