[MacNeo]

sto' cercando di capire...
quindi, tanto per iniziare tu utilizzi Win, non Mac, right?

e la differenza che noti è fra le info che leggi in iTunes e quelle che invece vedi nelle proprietà (o quel che l'è) dal menu contestuale nel file manager normale di win, right?

ok allora forse posso ipotizzare qualcosa (non garantisco perché win lo uso veramente di rado). Forse il menu che hai col click destro non è in grado di leggere i tag id3 v2.4. Quindi potresti provare a utilizzare versioni più vecchie... 2.3, 2.2 o anche 1 (magari fai gli esperimenti su una canzone sola, tanto per controllare).
Se non bastasse, bisognerebbe capire da dove prende allora le info win, visto che evidentemente non utilizzerebbe id3 standard. Prima di incasinare troppo però prova semplicemente a cambiare versione di id3 come ho detto prima (lo fai da iTunes, col solito "converti tag id3").