[skirzo]

puoi provare in due modi

1: clicca col destro su un file mp3 scegli "apri con" > programma > winamp, spunta la casella "usa sempre il programma selezionato per aprire questo tipo di file" riavvia e vedi che succede.

2: apri una cartella qualsiasi clicca su strumenti > opzioni cartella > tipi di file, scorri l'elenco fino ad arrivare a mp3 (eventualmente anche wma ecc) selezionalo poi clicca su avanzate > cambia icona e seleziona l'icona di winamp che dovrebbe essere presente nella finestrella.
In alcuni casi le icone dei file associate a winamp hanno il pulsante "ripristina" al posto di avanzate, se è cosi premilo e vedi se risolvi