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Hai provato a creare un altro utente????
Se hai windows XP:
Pannello di controllo -> Account utente -> Crea nuovo Account.
Un modo per nn far vedere i tuoi file sarebbe metterli tutti nella tua cartella documenti personale e impostare una password (windows permette di proteggere sl quella cartella )... Oppure ptresti cercare in rete Folder Guard e mettere una pass alle cartelle che nn vuoi che lui veda...
Purtroppo nn conosco un metodo per oscurare definitavemente un Hd ma potresti provare cn un installazion parallela di windows su un altro Hd da far utilizzare solo a tuo fratello ma nn so quanto possa servire...
Per monitorare o loggare quello che fa ci sono molti programmi in rete che possono fare al caso tuo.
Per Outlook nn saprei come aiutarti... Potresti scaricare qualche altro client di posta che permetta l'utilizzo multi utenti (mi sembra che thunderbird possa farlo)
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