Penso che forse non dovresti usare PrintStream, ma un'altra classe, ad esempio FileWriter
Comunque, questo codice dovrebbe funzionare (non è il massimo, lo so...

)
Codice:
import java.io.*;
public class scrittore {
public static void main(String[] args) throws IOException {
File outputFile = new File("scrivimi.txt");
FileWriter scrivi = null;
try {
scrivi = new FileWriter(outputFile, true);
BufferedReader stdin = new BufferedReader(new InputStreamReader(System.in));
String str = stdin.readLine();
scrivi.write(str, 0, str.length());
} catch (IOException ioe) {
ioe.printStackTrace();
} finally {
if (scrivi!=null) {
scrivi.close();
}
}
}
}