Azz... quante domande... vedrò di risponderti brevemente.
La maggior parte dei palmari fanno quello che chiedi e la differenza tra una cpu a 300/400 Mhz, nelle applicazioni comuni, è veramente poca.
Nel tuo budget non riuscirai mai ad avere un palmare VGA e un kit GPS; io ti consiglio di aspettare il kit HP ipaq hx2110 + Tomtom 5 che dovrebbe uscire a breve. HP aggiornerà l'ipaq 2110 a Windows Mobile 5.0.
Nei PocketPC sono compresi Word, Excel, email, windows media player, gestione PIN (rubrica, agenda ecc.), in Windows Mobile 5.0 queste applicazioni verranno aggiornate e rese più compatibili con le corrispettiove versioni desktop e verrà aggiunto un visualizzatore di file powerpoint. A pagamento ci sono comunque applicazioni molto più complete di quelle incluse (Planmaker, Textamaker ecc.), di freeware per office c'è ben poco.
Si possono leggere file flash tramite l'apposito plugin di Macromedia per PPC e tramite un programma free che consente di visualizzare i file flash senza Internet Explorer.
Per i software freeware vedi:
http://www.pocketpcfreewares.com/en/index.php
http://www.freewareppc.com/
Attualmente conta molto di più la RAM dato che serve sia per immagazzinare dati sia per eseguire i programmi che sono comunque installabili su una scheda di memoria. Con WM5.0 cambierà il discorso e la ram rimmarrà solo ram per l'esecuzione dei programmi.
Per la connessione internet ovunque ti consiglio di associare un cellulare bluetooth (ovviamente anche il palmare deve essere BT); per la connessione internet veloce in casa/ufficio ti consiglio wi-fi (se il palmare non ne è dotato si può aggiungere con CF o SD).
Ciao