Beh visto i "problemi" che ha avuto all'inizio secondo me avrebbe vita più facile se partisse da una distro più user-friendly. Anch'io sono partito da Mandrake (e poi Suse) e ho imparato tante cose, ora ho la debian e mi trovo perfettamente.
Poi tutto dipende dagli obiettivi che ci si pone, se si ha tempo/voglia effettivamente installare una debian dà soddisfazione.