sullo streaming non ho conoscenze approfondite ... non mi è mai capitato di lavorarci.
Per quanto riguarda Win2K , puoi fare un "ibrido" utilizzando il 2000 come S.O. e poi il software di derivazione Unix per quanto riguarda il lavoro di webserver.
Apache è il + diffuso webserver sulla rete ed è indubbiamente + affidabile di quello integrato in Win2K (IIS5) che va rattoppato con decine di patches.
Ho installato a Ottobre 2001 un server Apache su una macchina Win2K e non ho mai avuto noie: il server è sempre up & running dal 1° giorno di vita e mantiene in vita un centinaio di websistes.
Infine ti consiglio, per quanto riguarda lo scripting server-side, di affidarti a PHP4 e MySQL (occhio e croce direi gli stessi che muovono questo forum) : è tutto software gratutito.
MySQL è un ottimo db-engine , estramemente veloce ( il + veloce nella sua categoria ) ed affidabile.
PHP4 non credo abbia bisogno di presentazioni ... ti toglie tutti i mal di pancia di ASP ed è assai + potente.
Non guasta dire che i suddetti 3 tools sono totalmente gratuiti .
Butta un occhio su :
www.apache.org
www.php.net
www.mysql.com
byez