Io ho una situazione molto simile alla tua, con la differenza che che per lanciare Linux passo per il boot loader di w2k.
Prima o poi voglio fare anche io una cosa simile alla tua richiesta.
Non è molto semplice. Pensandoci un po' sono giunto alla conclusione che occorrerebbe installare
entrambi i sistemi Windows in due partizioni primarie distinte (ognuna con i suoi bravi file di sistema), e scegliere al boot quale sistema avviare. Per far questo servirebbe un programma, nel nostro caso un boot manager, che modifichi dinamicamente la partizione attiva (se si vuole lanciare uno dei 2 win), per esempio XOSL (www.xosl.org). In questo modo, però, anche l'avvio di Linux sarà demandato ad Xosl...che passerà attraverso il Lilo (eventualmente, per simulare un avvio diretto di Linux "bypassando" LILO, dovrebbe essere sufficiente commentare la riga "prompt" dal LILO stesso).
Si potrebbe evitare di usare Xosl o simili, se LILO o GRUB fossero in grado di rendere attiva dinamicamente le partizioni di win scelte all'avvio (restando valido il concetto delle due partizioni primarie distinte per i 2 win): francamente non so se siano in grado di farlo.
Mi sembra, ma non sono sicuro, che Debian abbia una funzione del genere...
Tutto 'sto casino perché i vari Win vogliono una partizione attiva...
