woody è la meno aggiornata, sarge una via di mezzo, sid la + aggiornata.
per cui se tu parti da woody, poi passare a sarge e poi ancora a sid, o subito a sid, è solo una questione di aggiornare tutti i pacchetti del sistema, cosa completamente indolore e semplice con apt.
il problema è che se torni indietro, da pacchetti + agigornati a meno agigornati, non credo sia possibile, e dovresti avere casini (conflitti, dipendenze etc etc)
non so se è impossibile, ma ho un forte presentimento
di certo io non l'ho mai fatto e mai lo farò

sempre sid a botta sicura, al max sarge....
ciau