No, penso che dovrai usare AppleScript... non credo che iTunes sia scriptabile altrimenti. In compenso, grazie alle azioni cartella di Mac OS X, puoi impostare che lo script venga eseguito in automatico ogni volta che aggiungi dei file alla cartella.
Però è il tuo caso a essere un po' particolare... iTunes non è stato concepito per usare una libreria che viene utilizzata da tre sistemi operativi diversi
