[ilsensine]

Ok quindi ti serve un timeout massimo perché devi poter gestire l'evento in via alternativa in tempo utile.
250ms sono un bel periodo, devi considerare però la differenza tra il timeout minimo e quello massimo. Se ad es. il minimo è 100ms e il massimo è 250, hai un ottimo margine.
Inoltre hai un piccolo problema di lock: se ti scade il timeout e decidi di processare per via alternativa, il processamento "normale" deve essere annullato.
La famiglia di funzioni che possono aiutarti nel compito sono le pthread_cond_*, che fortunatamente sono associate a un mutex che ti consente di evitare facilmente fastidiose race. Ne è stato parlato qualche giorno fa di queste funzioni, puoi cercare il thread tra quelli passati.

In sintesi quello che deve fare il tread di monitoraggio è un pthread_cond_timedwait, attendendo un evento per un periodo di timeout che stabilisci. Chi deve effettuare l'operazione, prima blocca il mutex associato alla condizione, gestisce l'evento, e "sveglia" il thread tramite pthread_cond_signal in modo da segnalare l'avvenuta corretta operazione. Se ciò non avviene entro l'istante specificato, la pthread_cond_timedwait ritornerà con un errore (ETIMEDOUT). Il resto sono dettagli implementativi (sincronizzazione, eventuale aumento della priorità nel thread di monitoraggio ecc.)

Mi sembra la strada più appropriata al tuo problema. Il resto è fare pratica con queste funzioni, che in un primo momento possono non essere intuitive per come gestiscono il mutex associato.