ci sono ormai decine di maniere di creare siti dinamici e ognuna ha i suoi pro e i suoi contro.
se quello che vuoi realizzare come penso non ha requisiti "enterprise" lascerei perdere sia le soluzioni M$/.NET che Java, entrambe sono molto potenti e molto complicate.
Fossi in te proverei a guardare a PHP o a Pyton, entrambi sono validi e hanno una comunitā opensource che ha sviluppato notevoli prodotti a supporto.
In entrambi i casi pero' devi avere voglia di perdere tempo a imparare a programmare, con la documentazione che trovi su internet o quella che puoi acquistare in libreria.
