Ho letto sommariamente (e prima domanda, perchè usi iptables puro e non ti appoggi a qualcosa di più "comodo" tipo shorewall?) ma una cosa non capisco.
Nella tua rete, chi è il gateway? il router FW o il debian? perchè se è il router è più probabile che sia un problema di mancanza di instradamento (cioè il fw non sa dove mandare i pacchetti, perchè se ho capito bene, è il debian e il rasp che hanno instaurato la vpn tra di loro)
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