Innanzitutto ti ringrazio perché mi hai fatto tornare in mente il motivo per cui devo conservare l'ultimo lettore di cassette rimastomi!
Io feci un unico tentativo collegando l'uscita "line out" della piastra di registrazione (quindi NON l'uscita cuffie di walkman o simili) all' ingresso "line in" (celeste) del PC (quindi NON l'ingresso microfono, cioè quello rosa) con un normale cavetto stereo RCA -> jack da 3,5mm.
Ho usato per registrare Audacity (non ricordo i parametri, suppongo di avere campionato stereo 16 bit / 44,1Khz) regolando appropriatamente il livello. La registrazione si può poi salvare scegliendo il formato mp3 (salvo altri) decidendone i parametri (ad esempio il bitrate, qui vado un po' a memoria).
Quindi sei in grado di controllare l' intero processo e decidere per il rapporto tra dimensioni del file prodotto e qualità della registrazione che preferisci.
Non conosco il Tascam ma suppongo che faccia lo stesso ma che (sbaglio?) non ti consenta di controllare il processo nei particolari, se il risultato finale sia migliore o meno non lo so.
Dalla registrazione esce un file unico, se la facciata di una cassetta contiene più lezioni e le vuoi separare la cosa si complica.
Alla fine ho rinunciato perché per recuperare un corso con 100 cassette da un' ora ci vuole molto più di cento ore anche da questo punto di vista avere un registratore offline che realizza il salvataggio di per sé senza interventi manuali ulteriori può essere un vantaggio.
====
Prova a cercare su internet se qualcuno offre il lavoro già fatto, avendo tu a suo tempo acquistato il corso hai ben il diritto di acquisirne una copia qualsiasi sia la provenienza.