[tomminno]

Chiarisci meglio quello che intendi fare perchè secondo il paradigma client-server, è il client ad aprire la connessione verso il server e a richiedere i dati, non è il server ad inviarli in autonomia (per questo è stato aggiunto WebSocket per supportare le comunicazioni bidirezionali, ma è un altro discorso).

Ci sono 2 tipi di caching: lato client comandata lato server tramite Cache-Control e ETag e la cache lato server dove è il server web a tenere in memoria il contenuto e a rispedirlo al cliente senza andarlo a rileggere da file.

IIS fa caching automatico dei contenuti statici come html e js, le configurazioni che hai impostato servono per pagine dinamiche tipo aspx o php.

Per fare quello che chiedi potresti usare il Cache-Control a nocache sul browser e affidarti a ETag in modo che il web server risponda con un 304 finchè il file non viene modificato, oppure potresti usare anche un valore per il Cache-Control evitando per un certo periodo di tempo che il browser richieda nuovamente quella stessa risorsa, chiaramente in questo caso finchè non scade la cache locale del browser non vedrà il contenuto aggiornato.
Devi tarare te i parametri in base alle esigenze della tua applicazione.