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Originariamente inviato da Er Monnezza
la domanda è interessante, vorrei saperlo anche io in vista di un futuro upgrade, anche perchè cercando in rete delle risposte in inglese i pareri sono contrastanti
finora le uniche cose certe che ho scoperto è che la procedura corretta per eliminare windows.old è di usare l'utility di Pulizia Disco e da li rimuovere i dati della precedente installazione di windows; inoltre a quanto sembra windows 10 conserva questi dati per 1 mese in caso che uno ci ripensi e decida di tornare al sistema precedente e poi li cancella automaticamente
quello che mi interessa sapere è i programmi installati sul sistema operativo precedente che fine fanno? windows 10 se li passa sulle sue cartelle programmi o cosa? o ci tocca reinstallarli da zero? perchè a questo punto uno farebbe prima a fare un'installazione pulita e reinstallare tutti i programmi (solo a pensarci mi vengono gli incubi per un mese) 
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Durante la procedura di aggiornamento va inserito il segno di spunta
nella casella che indica di mantenere i file della corrente installazione.
Al termine dell'aggiornamento li ritrovi in Win 10.
Se fosse necessario, la cartella Windows Old converrebbe cancellata non subito
ma dopo aver verificato che tutto sia ok, seguendo la procedura che hai indicato.
Prima di fare l'aggiornamento ti converrebbe salvare la cartella di win 7 o 8.x
che contiene i driver. Se in Win 10 ti mancasse qualche driver lo
installi a manina dalla cartella salvata che si trova in:
C:\Windows\System32\DriverStore\
FileRepository