[Dane]

dunque....
in parte ho cannato sul doppio nat. Come idea potrebbe funzionare, ma solitamente viene utilizzato per situazioni un pelo diverse.

Devi dare qualche informazione in più
- proprio non è possibile ri-numerare una delle due lan 192.168.100.x/24 ?
- potresti dividere la 192.168.100.x/24 in 192.168.100.0/25 e 192.168.100.128/25 (una per sito)?
- le reti 192.168.101.x/24 e 192.168.110.x/24 stanno in lan distinte (ovvero altra vlan o altra lan - scheda di rete) rispetto alla 192.168.100.x/24 locale? Ovvero: non è che sono impostati i "doppi" indirizzi sulla stessa scheda di rete?
- quanti dhcp hai? Dove stanno e che range distribuiscono?
- le reti 192.168.100.x/24 hanno host con indirizzi distinti? Ovvero non che hai un host 192.168.100.105 (tanto per fare un esempio) in ciascun sito?
- come risolvi i nomi degli host? Hai un dns o usi roba come netbios e compagnia?
- hai altra roba sensibile ai broadcast? (a volte ti puoi trovare qualche centralino voip "rompiscatole")

Tanto per intenderci, il tutto è rivolto a capire se te la puoi cavare con un bridge (tunnel attraverso la vpn) o qualche forma di proxy-arp.
In ogni caso, ribadisco, che la cosa più rapida che risolve evitando accrocchi è di ri-numerare uno dei due siti con la 100.x