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Effettuare il trim spesso non è dannoso, non usura l'SSD di per sé. Il suo controller si gestirà le indicazioni inviate del sistema operativo come meglio crede (il comando non è un ordine, ma un suggerimento, al limite).

Le uniche controindicazioni sono un potenziale rallentamento del sistema mentre lo si esegue ed il fatto che i settori trimmati sono irrecuperabili, dunque se lo si fa spesso, ci si può scordare di recuperare dati in caso di cancellazioni accidentali o simili (anche se credo comunque che su Windows i file cancellati permanentemente ad esempio con shift-canc subiscano di default una passata di trim al momento dell'operazione, dunque la situazione non dovrebbe cambiare troppo).