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Per accedere al server come se si fosse fisicamente davanti, basta il desktop remoto di Windows (con le opportune configurazioni del firewall). Oppure ci sono software di terze parti in grado di farlo (vnc, teamviewer, logmein). L'ip pubblico non è il massimo della vita, ma con un dns dinamico puoi metterci una pezza.
Per accedere ai files, una VPN potrebbe bastare.
Certo che avere un ip pubblico statico aiuterebbe nella gestione e ti libererebbe da eventuali malfunzionamenti del dns dinamico.
Tutto comunque dipende dalla criticità del servizio e dalla frequenza di accesso.
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