Costi a bruciapelo mi vengono in mente tre cose:
- Controlla l'utente con il quale gira il task schedulato
- Genera un log del task redirigendo stdout e stderr su un file di log (es cmd.bat > cmd.log 2>&1)
- Per i backup di sql server express consiglio caldamente di utilizzare Expressmaint, è una manna

http://expressmaint.codeplex.com/