Per vari motivi sospetterei i driver video: che scheda video hai e che driver usi?
Da remoto puoi quindi accedere via ssh (anche VNC o altro?): è la mancata risposta via ssh che ti fa capire che il boot è andato storto?
Quando capita non riesci nemmeno a fare un tentativo di login?
Adotti contromisure ad attacchi brute-force, tipo
fail2ban oppure utilizzi una chiave crittografica? Hai lasciato ssh su porta 22?
Lo script in Crontab potrebbe servire solo se il sistema dovesse fallire la configurazione della rete (rete fissa o wireless?) o se non dovesse funzionare l'avvio di un server VNC, per tutto il resto l'avvio del demone Cron avviene troppo tardi (è tra i primi del runlevel 2, la rete dovrebbe essere alla fine del single anche in Ubuntu).
L'avvio del pc Ubuntu lo comandi via WOL da un'altro pc che lasci acceso a casa?
Immagino che tu stia usando un servizio DNS dinamico, potrebbe essere un problema di disconnessione del modem, con successivo breve periodo di accesso irrealizzabile fino alla successiva sincronizzazione dell'ip?
Ok, ok, basta domande
Il fatto è che potrebbe essere praticamente qualsiasi cosa che fa deragliare l'avvio\comunicazione e riflettendo sulle possibili contromisure trovo continui possibili punti di fallimento...