Adesso è decisamente più chiaro
Così a naso direi che col Timer te la puoi cavare tranquillamente.
Un'ipotesi è quella di usare un unico task di invio che scheduli come ricorrente ogni X minuti: sapendo che ore sono e quanti task all'ora vengono eseguiti, puoi sapere quanti e quali messaggi inviare.
Un'altra ipotesi è quella di schedulare tanti task nel momento in cui l'utente dà l'ok, passando al costruttore del task stesso i messaggi da inviare.
La parte su cui bisogna riflettere di più riguarda però quanto spesso e in che modo ti vengono modificate le impostazioni temporali e, soprattutto, l'elenco dei numeri di telefono a cui inviare i messaggi, per essere certo di non "perdere pezzi" per strada