Non ti allontani molto dal semplice drag & drop che fai con qualsiasi lettore collegabile via usb
iTunes di default copia tutta la musica che aggiungi nella sua cartella (Musica/iTunes/iTunes Music) strutturando le sottocartelle come artista/album/tracce.
Se non ti sta comodo puoi semplicemente chiedere che itunes non mantenga organizzata la tua libreria: iTunes > Preferenze > Avanzate e togli la spunta da "Mantieni organizzata la libreria.." e "Copia documenti..".
Nello stessa finestra ti mostra anche dove si č copiato la musica in modo che puoi eliminarla tranquillamente.
Ora ti basta aggiungere alla libreria di iTunes la tua musica tramite semplice drag & drop all'interno della finestra musica oppure dal menų Archivio > Aggiungi alla libreria.
Una volta connesso l'iphone nel menų di sincronizzazione "musica" puoi decidere cosa copiare: tutta la musica, singoli brani, artisti, album o playlist.
Ricapitolando: drag & drop della musica in iTunes, colleghi il telefono e sincronizzi. Nulla di pių.
Se nonostante queste accortezze ti ritrovi tutto incasinato č semplicemente perché non hai taggato bene la tua collezione.
Ciao