[PGI-Bis]

A meno che non esista un comando (simile al > o >>) che da console di permette di reindirizzare l'output sia sul file che sulla console stessa, puoi reindirizzare l'output del secondo programma java tramite un primo programma java:

import java.io.File;
import java.io.IOException;
import java.io.PrintStream;
import java.nio.ByteBuffer;
import java.nio.channels.Channels;
import java.nio.channels.WritableByteChannel;
import java.nio.charset.Charset;

public class Main {
    private static final PrintStream OUT = System.out;
    private static final PrintStream ERR = System.err;

    /* 
     * usage java Main filedilog nomeclassemain
     * es.: java Main pippo.txt test.Main
     * Riproduce l'output di test.Main su pippo.txt e sulla console
     */
    public static void main(String[] args) throws Throwable {
        PrintStream file = null;
        try {
            file = new PrintStream(new File(args[0]));

            System.setErr(createLoggingStream(file, ERR));
            System.setOut(createLoggingStream(file, OUT));
            
            //avvia l'altro programma
            Class.forName(args[1]).getMethod("main", String[].class).invoke(null, (Object)args);
        } finally {
            if(file != null) file.close();
        }
    }

    /* Crea uno stream che "duplica" quel che gli si passa su file e stream */
    private static PrintStream createLoggingStream(final PrintStream file, final PrintStream stream) {
        WritableByteChannel channel = new WritableByteChannel() {
            final Charset charset = Charset.defaultCharset();

            public int write(ByteBuffer src) throws IOException {
                int count = src.limit();
                String text = charset.decode(src).toString();
                file.print(text);
                stream.print(text);
                return count;
            }

            public boolean isOpen() {
                return true;
            }

            public void close() throws IOException {
            }
        };
        return new PrintStream(Channels.newOutputStream(channel));
    }
}

Supponendo che la classe d'avvio del programma bersaglio sia ciccio.Main, diremo:

java Main log.txt ciccio.Main

Devi usare il classpath (java -cp qualcosa Main log.txt ciccio.Main) per indicare alla jvm dove reperire le classi necessarie ad eseguire ciccio.Main.