puoi riutilizzare tutto ciò che possiedi con il mini eccetto la scheda TV, per Mac li trovi sicuramente della Elgato e della Terratec, e probabilmente la webcam (dipende se è supportata da un driver universale che si trova in rete)
in dotazione c'è l'adattatore minidvi-dvi quindi non hai bisogno di alcun altro cavo per il monitor.
gli unici problemi dovresti averli con pes, per il resto il mini calza perfettamente le tue esigenze (io ho il base di fine 2009 e faccio di peggio
).
flash esiste, è peggiore della controparte Windows anche se con l'ultima beta hanno finalmente introdotto il supporto hardware alla decodifca h264 con una serie di schede video inclusa la 9400m del mini.
msn lo puoi usare, non c'è un client uguale al live messenger ma se non hai esigenze particolari chatti tranquillamente
windows lo puoi virtualizzare o installare nativamente in dual boot tramite l'utility bootcamp in dotazione