iTunes è un programma "impedito". Una cosa semplice come rippare un disco, editare i tag e tasferirli sul ipod diventa un processo tortuoso per vie traverse. Ad esempio con winamp si fà in 1 minuto xkè è più "manuale", si capisce quello che fà. iTunes è "occulto".
Non so; hai mai provato a spostare la cartella della musica dove itunes si sincronizza? Se la sposti e riattacci l'ipod ti cancella tutta la musica, poi se inavvertitamente la ripristini alla precedente, siccome sull'ipod l'hai cancellata te la cancella anche dal disco.
. E' un programma deficiente!