Finora ho realizzato soltanto 2 applicazioni web vere e proprie (anche se rigorosamente in bianco e nero: HTML "puro" docet

) e ho utilizzato apache + mod_python.
In genere realizzato server HTTP, sempre con apache & mod_python, ma di recente mi sono scontrato con la complessità di configurazione di apache e con le limitazioni troppo seccanti di mod_python, per cui sono passato a lighttpd come server HTTP e a
web.py come framework per lo sviluppo.
Li trovo decisamente più semplici, leggeri e performanti (vedi anche i casi di successo di web.py, con reddit in particolare).
Non so se possono essere utili per risolvere tutti i tuoi problemi, ma ti consiglio di dargli un'occhiata.