Beh sì, in remoto, ma non mi chiedere come perchè non l'ho mai usato..
Cmq se guardi sul sito Apple di supporto all'iPhone son sicuro che spiegano come fare.
Edit: ecco una rapida guida, anche se in inglese, molto chiara
http://www.ideaexcursion.com/2009/06...iphone-os-3-0/
Per quanto riguarda Outlook, sono compatibili solo il 2003 e il 2007.