Si effettivamente qualcosa di logico ci deve essere,devi calcolare che un programma messo in rete,salverà le proprie prefs nella macchina locale,quindi quando le carica le andrà a cercare anche nella macchina locale,probabilmente dopo aver cercato sul server,forse è qui il problema.
Dovresti vedere se il programma funziona direttamente sul server usando però il
Profilo Roaming,mai usato,però da quello che leggo permette a tutti di avere un'unico desktop uguale per tutti.