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Lo penso anch'io, ma già per trasferire i file mi verrebbe in mente di utilizzare il protocollo FTP.
Comunque sono tante idee un po' eterogenee: è difficile dare una risposta che indirizzi verso una ben precisa direzione / libreria.
Ad esempio per quanto già scritto e soddisfare tutte le richieste si potrebbe pensare di mettere in piedi piccoli server HTTP, che in Python si tirano sù in pochi minuti. Ma potrebbe essere come sparare a una mosca con un cannone.
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