Io ti rispondo alle domande più rapide, per il resto basta dare un'occhiata qui al forum per farsi un'idea
1) Non esiste l'iPhone brandizzato: dovunque tu lo compri è uguale, senza modifiche estetiche di sorta.
2) Il nuovo modello è previsto (secondo i rumors, quindi relativamente accurati) per luglio, è una data senza fondamento reale.
3) L'iPhone si distingue in due "modi d'uso": "normale" e jailbreaked. Normale è l'iPhone così come ti esce dalla scatola, con il suo sw originale e con la possibilità di scaricare applicazioni "solo" (sono migliaia) dall'AppStore di Apple. Jailbreaked invece è l'iPhone modificato via sw, che permette di installare anche applicazioni che Apple non permette sul suo store, utili in molti casi (copia-incolla, videoregistrazione, MMS, a breve sblocco del BT).
Partendo da questi punti, sta a te capire se fa per te o meno