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Non capisco che problema hai... io certe volte le copio da dove capita e le incollo... non ho problemi.
Prova a fare cosi: apri l'immagine che hai scelto tramite Preview e copiala, vai in iTunes, seleziona tutte le canzoni che fanno parte della playlist (nel caso in cui vuoi mettere la stessa immagine per tutte), scegli "info", seleziona il riquadro dell'immagine in basso a destra (lo vedi subito) e incollaci l'immagine che avevi copiata.
A me funziona con immagini di qualsiasi grandezza... di solito uso delle .JPG normalissime, non ho mai provato con altri formati.
Ho provato adesso ad inserire una foto del mio Capodanno (JPG risoluzione 2300x1700) per ogni canzone diversa di una playlist... a me funziona, basta selezionare la singola canzone, andare in artwork e fare drag'n'drop della foto/immagine che hai scelto..
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