Hai detto praticamente tutto tu, analizza bene la questione e considera anche l'esborso economico, mi permetto solo di semplificarti la cosa su alcuni punti.
Personalmente punterei sul sensore della D300/D90 in quanto è un attuale punto di riferimento, anche a detta di utenti Canon.
Il syncroflash della D40 a 1/500" ISO 200 corrisponde come esposizione a quello della D90/D300 1/250" ISO 100. Il sensore della D300 ha una sensibilità 200-3200 ISO ma può essere estesa a 100-6400 quindi non hai questo problema. Lo sfondo lo includi con gli ISO generalmente non con il syncroflash.
Esiste un adattore per le SD-HC che te le trasforma in una CF...Moooolto comodo!
Costo similare ad una CF e le prestazione sono pressoche identiche. Un must have!
Riguardo lo scatto remoto esistono cavi di scatto compatibili facilmente reperibili che si collegano alla fotocamera e che costano sui 20 euro.