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Con qualsiasi programma usi, ti conviene prima fare un defrag con JkDefrag, col parametro per spostare tutti i file all'inizio della partizione (mi sembra -a 5, CONTROLLA), c'è la procedura apposta, ad esempio se possibile disattivare l'ibernazione, spostare il file di swap su un'altra partizione o disco, oppure se nn è possibile ridurlo al minimo indispensabile e poi fare il defrag e la riduzione...
Dopodiché io usando GParted non ho avuto problemi, anche se Vista continuava a dirmi che non si poteva fare (o meglio si poteva fare ma mi dava errore ad un certo punto, anche tramite diskpart da disco di ripristino).
Quanto alla seconda cosa, puoi estendere la seconda partizione per occupare lo spazio non più usato dalla prima, non ci dovrebbero essere particolari problemi.
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