Dipende da cosa ci devi fare.
Di norma la mia personalissima regola è che a mettere su lo stesso server con windows o con linux viene a costare la stessa cosa al cliente tra licenze e manodopera.
Se il cliente sceglie linux, l'equivalente del costo della licenza di windows, al posto di andare ad uno degli uomini piu ricchi del mondo va ad uno dei piu poveri (io

).
Io ci guadagno qualche soldo il più, il cliente ci guadagna un sacco di affidabilità e di flessibilità in più ed un sacco di grattacapi in meno negli anni a venire.