$te: dal momento che non hai un'edizione non Express di Visual C++ ti segnalo un debugger Microsoft gratuito: WinDbg. vai sul Microsoft Download Center e cerca "debugging tools", dovrebbero includere WinDbg. č sempre meglio del DrWatson visto che puoi fare anche lo step-by-step.
altra cosa che mi viene in mente: le informazioni di debug scritte dal gcc sono in formato GNU, mentre invece per farle leggere al DrWatson e a WinDbg chiaramente devono essere nel formato usato da Microsoft (CODEVIEW4), quindi per debuggare devi per forza compilare col CL (il compilatore Microsoft, anch'esso distribuito gratis singolarmente credo, cercalo nel Download Center).
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