[PinkNoiser]

da quello che ho capito tu vuoi usare 2 schede audio contemporaneamente, quella integrata e quella nelle cuffie usb..Vuoi cioè sentire la stessa cosa contemporaneamente su cuffie e casse..
Effettivamente per utilizzarle entrambe ti serve un software che può dirottare il suo out su più schede audio...
Il pannello di controllo e il DirecSound (output predefinito di molti player) non prevedono la selezione di piu schede audio per quanto ne so..
Sinceramente non so se ci sono player che permettono di farlo, o magari plugin..
Il problema è tutto di software..
per esempio non sono mai riuscito a configurare in cubase o FL studio i driver asio per usare due output su due schede diverse, ma praticamente tutti i software per djing hanno la funzione "2 cards" o simile, virtualdj, tracktor, deckadance, penso di esserci riuscito anche con Ableton live ma gia non sono sicuro..
una cosa che puoi fare è aprire due sessioni di winamp indipendenti e assegnare a ognuna una diversa scheda audio nei settings dell'output..magari esiste qualche altro software o plugin che può tranquillamente fare questo routing, forse lo fa J River Media Center ma non sono sicuro..

E' una questione puramente di software, che purtroppo io non conosco a riguardo..