Ho provato con le impostazioni che mi hai dato tu, ma la playlist speciale non mi raggruppa i video.. in pratica resta vuota..
Questo nonostante io abbia modificato le impostazioni di tutti i video come Videoclip..
P.S.: ho rifatto la sincronizzazione ed ora me li vede correttamente sull'iPod come Video Musicali.. ma resta la scomodità su iTunes indicata qui sopra