A parte l'introduzione sulla quale sono in profondo disaccordo essendo anche un utente di Mac OS X e GNU/Linux (e non mi trovi d'accordo ne quando lodi Windows ne quando lodi GNU/Linux) direi che l'errore più grande che salta all'occhio è quello sullo spazio occupato.
320 GB sono 320.000.000.000 B se parliamo di unità di misura del sistema internazionale, quello al quale si attengono i produttori di hard disk e memorie di massa in generale. Se invece di usare 1000 per passare da un multiplo all'altro usiamo 1024 (come vuole l'informatica), scopri che 320 GB sono in realtà 298 GiB, GiB che tutti i sistemi operativi visualizzano come GB (in realtà sbagliando).
Considerando un po' di spazio occupato dal file system, il sistema operativo utilizza 9 GB compreso il file di swap che con facilità sarà 2 GB (nel tuo conteggio dello spazio occupato da Ubuntu non hai considerato la dimensione della partizione di swap). Che versione di Windows Vista hai installato per avere 9 GB di installazione?!